Как потерять друзей и заставить всех тебя ненавидеть (2008)

Сюжет картины основан на реальном опыте британского журналиста Тоби Янга, который действительно работал в американском глянцевом издании и позже описал все свои провалы в автобиографическом романе. Главный герой Сидней Янг издаёт альтернативный журнал, который регулярно высмеивает тщеславие и чванство голливудских звёзд, и совершенно не скрывает презрения к миру шика и гламура, в котором никогда не был частью. Однажды издатель одного из самых влиятельных глянцевых журналов Нью-Йорка предлагает ему работу в отделе сенсаций, рассчитывая, что резкий цинизм Сиднея привлечёт новую аудиторию. Сидней соглашается на предложение и переезжает в США, но очень скоро выясняется, что он совершенно не умеет подстраиваться под негласные правила светской жизни и общения с медийной элитой. Его прямолинейность, неумение притворяться и пренебрежение к условностям вызывают волну недовольства у коллег и знаменитостей: каждая его попытка сделать карьеру оборачивается абсурдным провалом, от неловкой шутки на закрытой вечеринке до случайного уничтожения дорогой репортажа коллеги. Постепенно Сидней понимает, что мир глянца не такой простой, как он думал, а его стремление высмеивать всех вокруг не приносит ни друзей, ни уважения, а только новые проблемы и врагов. В процессе он находит поддержку у коллеги Элисон, которая пытается помочь ему освоиться в новом мире, но его поведение все больше отталкивает окружающих. Фильм сочетает в себе острую сатиру на медиаиндустрию и теплую личную драму о поиске своего места в мире, где часто важнее умение общаться и притворяться, чем реальный талант.