Спросите Синди (2001)

Когда удачливый до неприличия биржевой маклер Райан Тернер в один миг теряет работу, квартиру, деньги, любовницу и даже девушку, он понимает, что привычные схемы больше не работают. Чтобы сколотить стартовый капитал и взять реванш у судьбы, он решается на авантюру: под псевдонимом своей сбежавшей подруги он начинает вести популярную колонку советов для женщин в местной газете. Сначала Тернер считает, что справится с работой на ура: он же мастер манипуляций и всегда знает, как получить желаемое. Но реальность оказывается куда сложнее его планов: большинство вопросов читательниц касаются чувств, отношений, бытовых хлопот — тем, в которых он совершенно не разбирается. Ему приходится постоянно изобретать нелепые, но правдоподобные ответы, придумывать выдуманные истории из личной жизни и даже обращаться за помощью к знакомым женщинам, чтобы не выдать себя. Постепенно эта авантюра перерастает в нечто большее, чем просто способ заработать деньги. Райан сталкивается с ситуациями, которые заставляют его пересмотреть свои взгляды на жизнь, работу и отношения с окружающими. В процессе он не только пытается вернуть утраченное положение, но и неожиданно для себя находит то, что раньше никогда не ценил. В фильме также снимаются Тара Рид, Кармен Электра и другие известные актёры, а юмористические ситуации смешиваются с трогательными моментами из личной жизни главного героя.