Экранизация популярного романа Эмили Генри о долгой дружбе, которая перерастает в неожиданную любовь. Главная героиня Поппи — успешная писательница из Нью-Йорка, которая привыкла планировать каждый шаг своей жизни и не любит спонтанных решений. Её лучший друг Алекс — свободолюбивый фотограф, который путешествует по миру, не связывая себя долгосрочными обязательствами.
После одного страстного вечера главный герой Коннор никак не может смириться с тем, что его отношения с Оливией так и остаются на уровне дружбы, без развития в романтическом направлении. Чтобы пробудить в ней ответные чувства и выяснить, есть ли между ними перспектива, он решает на отчаянный шаг — начинает ухаживать за другой девушкой, Дженни, надеясь, что это вызовет у Оливии ревность и...