Эта комедия с Адамом Сэндлером в главной роли стала одной из самых узнаваемых работ актёра в начале его карьеры и до сих пор остаётся любимой у фанатов его юмора. 27-летний Билли Мэдисон живёт беззаботной жизнью наследника огромной сети отелей: он не работает, тратит отцовские деньги на глупые розыгрыши сотрудников, пиво и порножурналы, и не думает о том, что будет дальше.
Студент-первокурсник Кларк Келлогг приезжает в Нью-Йорк из провинции, чтобы учиться кинематографии, и сразу сталкивается с обычными для большого города трудностями: нехваткой денег, незнанием местных правил и сложностью найти хоть какую-то подработку. Случайное знакомство с загадочным богатым бизнесменом итальянского происхождения Кармайном предлагает ему лёгкий заработок, но наивный парень...
Герой картины — человек с широким кругозором и нестандартным мышлением, для которого обычные способы заработка не подходят. Он решается на дерзкий план: ограбить центральный банк Монреаля, и для этого нанимает команду начинающих мошенников, которые даже не подозревают, во что ввязываются. Зритель вместе с персонажами проходит весь путь подготовки к афере, сталкивается с неожиданными...