Действие фильма разворачивается в 1960-е годы в элитной военной академии для мальчиков на юге США, прототипом которой стала реальная Военная академия Чарльстона, где учился сам автор исходного романа Патрик Конрой. Главный герой — молодой новичок, только что поступивший в учебное заведение, который сразу сталкивается с жестокими негласными правилами, существующими наряду с официальными уставами.
Нью-Йорк 1929 года, разгар сухого закона и постоянных столкновений между подпольными группировками. Заклятый враг Толстого Сэма по прозвищу Денни Дэн решает раз и навсегда уничтожить ночной клуб своего соперника, и тому не остается ничего, кроме как обратиться за помощью к старому приятелю Багси Мэлоуну, который когда-то был одним из самых ловких гангстеров города, но уже давно отошел от дел.