Четвертая картина вселенной «Наследников» Диснея продолжает историю потомков героев и злодеев классических сказок, которые учатся и живут в школе Аурадон, а также сталкиваются с наследием своих родителей. Главная героиня — Ред, дочь Королевы Червей из Страны Чудес, которую приглашает в Аурадон нынешняя директор заведения, дочь злодея Умы.
Начало 2000-х годов: скейтбординг перестает быть маргинальным увлечением для небольших групп подростков, он становится частью популярной культуры, а многие начинающие райдеры мечтают не просто кататься для удовольствия, но и получить признание на профессиональной арене. Именно такой мечтой делятся четверо близких друзей, которые с детства проводят все свободное время на скейте, отрабатывают...
Джессика — самая популярная девушка в школе, капризная и не очень общительная, она привыкла получать всё желаемое, не задумываясь о чувствах окружающих. Однажды после вечеринки с древним артефактом она просыпается в теле 30-летнего мужчины по имени Клифф, внешне не очень привлекательного, с совершенно другой, не такой комфортной жизнью.