«Джей в Голливуде» — второй режиссерский полнометражный проект Кевина Смита, в котором он сам исполняет одну из ключевых ролей, выступив также сценаристом и продюсером. В основу сюжета легла идея о сложности выхода из привычного амплуа, когда тебя уже окончательно привязали к определенному типажу у зрителей и продюсеров.
Серджио Коломбо - руководитель небольшого страхового агентства в Италии. Его спокойная провинциальная жизнь круто изменилась от сообщения о том, что крупная английская фондовая компания приобрела в собственность его страховое агентство. Отныне нашему герою предстоит общаться только на английском языке, о котором Серджио имеет весьма смутное представление.