В основу сюжета легла история двух совершенно разных пиратов: закаленного морского волка Рэда, который видел на своем веку десятки сражений и удачных нападений на корабли, и молодого юнги Жана-Батиста по прозвищу Лягушонок, для которого пиратство — это еще не только способ заработать, но и увлекательное приключение.
Режиссёр Вим Вендерс переносит зрителей в 1928 год, в Сан-Франциско эпохи сухого закона, где начинающий писатель Дэшил Хэммет подрабатывает частным сыщиком в агентстве Пинкертон. Он еще не написал ни одной из своих знаменитых детективных новелл, а его рабочие будни связаны с расследованием обыденных краж, слежкой за неверными супругами и мелким рэкетом, который процветает в городских кварталах.