Для вечного холостяка и закоренелого ловеласа Деймона отношения с женщинами всегда были простой игрой, в которой он никогда не проигрывал. Однажды он заключает с близкими друзьями пари: за один месяц он должен убедить случайную знакомую согласиться стать его женой, и если он выиграет, друзья оплатят ему роскошный отдых на весь год.
