1930-е годы, разгар Великой депрессии, когда миллионы американцев потеряли работу, дома и веру в лучшее. В это тяжелое время бывший автопромышленник Чарльз Ховард, переживший смерть сына и развод, решает уйти от дел и увлечься верховой ездой, покупает небольшую конюшню и нанимает опытного тренера Тома Смита.
Гэри Росс дебютировал в полнометражном кино с этим проектом, в основу которого легла идея о столкновении двух эпох и двух разных взглядов на жизнь. Дэвид, тинэйдэр конца 1990-х, проводит всё свободное время за просмотром классического американского ситкома 1950-х «Плезантвиль», где в маленьком городке царит идиллия: нет ссор, преступлений, все дружелюбны и живут по строгим, но справедливым...