Молодая врач-психолог обращается к частному охраннику с нестандартным заказом: она хочет, чтобы он тайно следил за ней и фиксировал на видео все ее передвижения. Девушка не объясняет причину такого странного пожелания, и телохранитель сначала принимает ее за сумасшедшую, но соглашается на работу ради хорошего вознаграждения.
В основе сюжета лежит реальная история подростка-сироты Генри Янга, попавшего в жерла американской тюремной системы эпохи Великой депрессии. В 15 лет он украл всего пять долларов, чтобы накормить голодающую младшую сестру, и был пойман на месте преступления. На первый взгляд его приговор должен был оказаться довольно мягким, но после попытки побега из печально известной тюрьмы «Алькатрас» над...