В основе сюжета лежит идея празднования помолвки, которое организовывает Престон для своей невесты Харли и общей компании друзей на необитаемом острове в открытом море. Чтобы сделать отдых более увлекательным, парень предлагает участникам поисковую игру: каждому достаётся золотая монета, а по подсказкам нужно найти сундук с остальными частями пиратского клада, который он спрятал заранее.
Действие фильма разворачивается в Денвере в 1987 году, в эпоху когда культовая британская группа The Smiths была одной из самых важных культурных явлений для миллионов молодых людей по всему миру. Главные герои — компания подростков и молодых людей, для которых треки Моррисси и его соратников стали саундтреком всей их юности, выражением всех их переживаний и взглядов на мир.