Уолтер Митти уже много лет работает в отделе иллюстраций легендарного журнала Life, и его будни похожи одна на другую: рутина, нерешительность в общении с коллегами, постоянные уходы в мир грез, где он — храбрец, герой и человек, за которым следят все. Его реальная жизнь кажется ему скучной и незначительной по сравнению с фантазиями, в которых он проживает целые яркие истории.
Действие фильма разворачивается в 1965 году в Бруклине, в недавно открывшемся католическом колледже, который начал принимать учеников из разных социальных слоёв. Главный герой — тихий и не слишком уверенный в себе подросток, который переехал сюда вместе с родителями и вынужден осваиваться в совершенно новом для себя учебном заведении.