Джек Джерико работает учителем начальной школы, но его главное увлечение — знакомства с женщинами и легкие романы, за которые он сам дал себе прозви «специалист по съему» девушек. За годы таких приключений он выработал собственную тактику общения с представительницами прекрасной половины, и до встречи с Ренди все его похождения заканчивались без неприятных последствий, а сам он не воспринимал...
Действие фильма разворачивается в Нью-Йорке 80-х годов, вокруг Челси Дердон — дочери известного художника, чье детство омрачила трагедия: в пожаре погиб отец и большинство его работ. Двадцать лет спустя Челси арестована по обвинению в краже единственной уцелевшей картины отца у арт-дилера — девушка уверена, что это не единственная работа, которая выжила в огне, и она пыталась вернуть...