Джон Стокуэлл, в будущем режиссер крупных блокбастеров, в 2001 году выпустил режиссерский дебют — личную драму о первой любви, которая сталкивается с непреодолимыми социальными барьерами. В главных ролях — уже известная к тому времени Кирстен Данст и начинающий актер Хейзель Эрнандес, чья естественная химия на экране стала одной из сильных сторон картины.
История разворачивается вокруг Кейт, молодой журналистки, которая с детства мечтала встретить мужчину своей мечты и построить крепкие отношения. С годами у неё было больше десятка романов, но ни один не дошёл до серьёзных обязательств: каждый из партнёров разочаровывал её неожиданными поступками, от которых она не могла отделаться даже после завершения отношений.