Стивен Тэйлор кажется человеком, у которого есть всё: престижная работа, роскошный дом в Нью-Йорке, красивая и богатая жена Эмили. Но за фасадом благополучия скрываются серьёзные финансовые проблемы, которые могут свести на нет все его достижения за несколько месяцев. Ситуация усугубляется, когда он узнаёт, что Эмили изменяет ему с молодым художником Дэвидом Шапиро.
Действие ленты разворачивается в Нью-Йорке 1990-х годов, в мире богатых коллекционеров искусства, для которых личные связи с известными людьми часто важнее реальных ценностей произведений. Молодой человек по имени Пол, раненый и ограбленный в Центральном парке, просит помощи у супружеской пары Уиза и Флэн, владельцев престижной галереи и роскошного пентхауса на Манхэттене.
Предприимчивая Тесс Мак Гилл, которую играет Мег Райан, работает машинисткой в крупной нью-йоркской компании и давно мечтает выбиться в люди, но не умеет общаться с представителями высшего света, не разбирается в моде и не имеет нужных связей. Казалось бы, шанс осуществить мечту никогда не подвернется, пока ее начальница не ломает ногу во время отдыха в Европе и отправляет Тесс замещать себя...
На первый взгляд курортный городок кажется тихим и спокойным местом, где все живут размеренно и не знают бед. Но за фасадом внешнего благополучия скрываются темные страсти и готовые на все ради денег люди. Главная героиня фильма Оливия вынуждена жить с отчимом после смерти матери, и у нее в руках оказывается огромное наследство, которое становится причиной всех последующих бед.
Действие фильма переносит зрителя в США середины 1950-х годов, когда страна живет в атмосфере всеобщей подозрительности и репрессий эпохи маккартизма. Главная героиня, молодая женщина Эмили Крейн, лишилась престижной работы редактора в известном журнале Life по обвинению в подрывной деятельности из-за своих коммунистических взглядов, и теперь отчаянно пытается найти новый источник дохода.