Фильм снят по одноименному роману Билла Смитли и рассказывает историю семнадцатилетней Новали Нэйшн, у которой восьмимесячная беременность и одна странная суеверность: число пять приносит ей только несчастья. Когда грубый бойфренд везет ее в Калифорнию и бросает в первом же придорожном супермаркете Wal-Mart прямо после того, как касса отдала ему сдачу 5 долларов 55 центов, девушка оказывается...
Жизнь в провинциальном городке в Айове строится по строгим, не меняющимся годами правилам: каждый знает каждого, каждый имеет свою роль, и редко кто решается выйти за привычные рамки. Для двадцатичетырёхлетнего Гилберта Грейпа эти рамки оказались особенно тесными: после смерти отца он взял на себя заботу обо всей семье, включая умственно отсталого младшего брата Арни, двух старших сестёр и...