Отис Эпплби — тихий и стеснительный шестнадцатилетний подросток, который до сих пор не имел сексуального опыта и чувствует себя изгоем в стенах средней школы Моодселл. Его мама Жан работает известным секс-терапевтом, и дома у них постоянно обсуждают самые сокровенные интимные темы, от которых Отис обычно только прячется в своей комнате.
Накануне важного семейного юбилея Брендон случайно находит улики, что его жена, возможно, ему изменяет. Вместо того чтобы сразу начинать болезненные разбирательства, разбираться в собственных чувствах и строить обвинения, он решает воспользоваться уже оплаченной поездкой в Таиланд, которую они планировали вместе, и отправляется туда с лучшим другом детства Дэном, с которым давно не общался.