Сюжет фильма строится вокруг молодого человека по имени Эй Джей, который более двадцати лет мучается от кошмаров о той роковой ночи, когда его родители погибли в автокатастрофе на склоне Волчьей горы. Психиатр советует ему вернуться в место трагедии, чтобы разобраться в необъясненных деталях того происшествия и наконец избавиться от навязчивых воспоминаний.
Для вечного холостяка и закоренелого ловеласа Деймона отношения с женщинами всегда были простой игрой, в которой он никогда не проигрывал. Однажды он заключает с близкими друзьями пари: за один месяц он должен убедить случайную знакомую согласиться стать его женой, и если он выиграет, друзья оплатят ему роскошный отдых на весь год.