Действие фильма разворачивается в закрытом мире богатых подростков Нью-Йорка, где репутация, влияние и доступ к элитным развлечениям важнее искренних чувств. Себастьян Валмон — наследник огромного состояния, который привык получать всё, что хочет, и играет с чужими эмоциями как с незначительной игрушкой, не задумываясь о последствиях.
Фильм снят по автобиографической книге самого Говарда Стерна, культового американского радио-диск-жокея, который исполнил в картине роль самого себя. История его пути начинается с детства, когда мальчик уже отличался от сверстников независимым характером и стремлением говорить то, что думает, без оглядки на мнение окружающих.