У студента Джоша, который встречается с Тиффани, учившейся в другом университете, появляется серьёзная проблема: он изменил девушке, случайно записал весь процесс на видеокамеру и отправил кассету ей в подарок, не подумав о последствиях. Теперь, если плёнка попадёт к Тиффани раньше, чем он успеет объясниться, отношения будут окончательно испорчены, поэтому парню нужно срочно перехватить посылку.
Действие фильма разворачивается в элитном летнем городке Клиффмонт, куда главная героиня приезжает, чтобы провести каникулы и насладиться беззаботной жизнью. Она мечтает о веселых вечеринках, новых знакомствах и ярких впечатлениях, но очень быстро понимает, что местная верхушка подростков живет по своим строгим правилам, где важнее всего статус, репутация и принадлежность к закрытой тусовке.