Четвертая картина вселенной «Наследников» Диснея продолжает историю потомков героев и злодеев классических сказок, которые учатся и живут в школе Аурадон, а также сталкиваются с наследием своих родителей. Главная героиня — Ред, дочь Королевы Червей из Страны Чудес, которую приглашает в Аурадон нынешняя директор заведения, дочь злодея Умы.
Старшеклассница Стефани, дочь австралийских иммигрантов, капитан команды чирлидеров и самая популярная ученица школы, в 2002 году ставит перед собой четкую цель: выиграть титул королевы выпускного бала и заложить основу для идеальной взрослой жизни. Но во время одного из сложных выступлений она получает тяжелую травму и впадает в кому, из которой выходит ровно через 20 лет.
Шестнадцатилетняя Эйвери — типичная старшеклассница, которая во всем стремится к идеалу: от оценок в школе до планов на личную жизнь. Когда у нее появляется бойфренд, с которым она общается уже несколько месяцев, но он живет в другом штате, девушка переживает, что первое очное свидание может пройти совсем не так, как она представляет в голове, и все ее представления о романтике и близости...