Действие картины разворачивается в середине 1980-х, когда Чикаго ещё сохранял репутацию одного из самых опасных и притягательных городов США для всех, кто искал быстрого успеха и не боялся рисковать. Главный герой — Калли, молодой парень из тихого городка на Среднем Западе, который с детства отличался невероятной удачей в играх с костями и давно мечтал попробовать свои силы на больших ставках...
В канадском кино конца 80-х часто встречались истории о людях, которые оказываются заложниками несправедливости, когда закон не способен защитить их, и «Месть на колёсах» — один из самых ярких примеров такого подхода в жанровом кино. Главный герой — обычный водитель дальнобойщика, который строит свою жизнь вокруг работы и семьи, не подозревая, что однажды его мир рухнет из-за жестокой банды...