Действие картины разворачивается в Бостоне 1970-х годов, когда город фактически был разделен между враждующими ирландскими и итальянскими мафиозными группировками. Главный герой — Уайти Балджер, глава ирландской банды «Зимний холм», который под своим контролем держал всю преступную жизнь южной части города: рэкет, контрабанду, незаконную торговлю оружием и убийства неугодных.
Выпускной вечер старшеклассников конца 90-х — это не просто очередная школьная вечеринка, а последняя ночь перед тем, как привычная жизнь развалится на кусочки: друзья разъедутся по разным городам, первые любви останутся в прошлом, а впереди будет незнакомая взрослая жизнь с колледжами, новыми обязанностями и неожиданными поворотами.