Лесли Хэдланд снимает лирическую историю о двух людях, которые кажется, уже смирились с тем, что любовь в их жизни оборачивается разочарованием и болью. Джейк годами строит карьеру дамского угодника: он легко заводит короткие романы, разбивает десятки женских сердец и не видит в этом ничего плохого, пока не сталкивается с Лэйни, которая еще со времен учебы в колледже влюблена в одного и того...
Создателем фильма и исполнителем главной роли стал Саймон Хелберг, получивший широкую известность благодаря сериалу «Теория большого взрыва». Его персонаж Куин Берман — обычный парень, который готовился сделать предложение руки и сердца своей девушке Девон, пока не столкнулся с неожиданным признанием от коллеги по работе.