Старшеклассник Тод Бумер мечтает поступить в престижный университет, но его планы под угрозой: учитель математики намеренно занижает оценки, и без хорошего балла по этому предмету шансы на зачисление стремительно приближаются к нулю. Чтобы исправить ситуацию, Тод решает нанять частного репетитора по математике.
Гэри Росс дебютировал в полнометражном кино с этим проектом, в основу которого легла идея о столкновении двух эпох и двух разных взглядов на жизнь. Дэвид, тинэйдэр конца 1990-х, проводит всё свободное время за просмотром классического американского ситкома 1950-х «Плезантвиль», где в маленьком городке царит идиллия: нет ссор, преступлений, все дружелюбны и живут по строгим, но справедливым...