Драма 2006 года «Малышка Шерри» стала дебютной полнометражной работой режиссёра Лори Коллиер, которая написала сценарий специально для Мэгги Джилленхалл. Актриса за исполнение главной роли получила номинацию на премию «Оскар» за лучшую женскую роль, а также похвалу критиков за глубокое и честное изображение сложного персонажа.
Слевин только что пережил череду неудач: его дом опечатан за неуплату аренды, а девушка ушла к другому, оставив его наедине с ощущением полного краха. Его лучший друг Ник внезапно объявляет, что уезжает из Нью-Йорка по срочному делу, и предлагает Слевину пожить в его пустой квартире, пока он не вернется.