Отставной полковник разведки Фрэнк Слэйд, потерявший зрение, решает устроить себе идеальный последний выход в свет на День благодарения — для этого он заказывает шикарный лимузин, бронирует номер в элитном отеле, планирует насладиться дорогой выпивкой и общением с красивыми женщинами. Родственники полковника, обеспокоенные его планом, нанимают в сопровождающие нуждающегося студента престижного...
Сначала Гарри и Салли — два совершенно непохожих друг на друга незнакомца, которые едут в одном автомобиле из Чикаго в Нью-Йорк после выпуска из колледжа. Молодые люди сразу находят общую тему для разговора: они начинают спорить, может ли между мужчиной и женщиной существовать чистая дружба, не испорченная романтическим влечением и сексуальным контактом.