Действие картины разворачивается в Нью-Йорке 1936 года, когда Америка все еще не оправилась от последствий Великой депрессии: улицы заполнены безработными, которые зарабатывают на жизнь любым доступным трудом, а крупные корпорации и меценаты продолжают наращивать влияние, в том числе поддерживая зарубежные авторитарные режимы.
После ужасного несчастного случая во время конной прогулки жизнь семьи из Нью-Йорка разлетается на куски: дочь-подросток Грейс остаётся без части ноги, любимый конь Пилигрим получает тяжёлые травмы и становится крайне агрессивным, а лучшая подруга Грейс погибает. Родители делают всё возможное, чтобы помочь дочери справиться с психологической травмой, но подросток замыкается в себе, отталкивает...
Ньютон Дэвис потратил годы на строительство дома своей мечты в родном городке, чтобы сделать предложение любимой девушке Бекки, но получил отказ и уехал в Бостон, оставив необитаемое строение. Когда он возвращается, чтобы хоть немного побыть в тишине на месте, где не сбылись его планы, обнаруживает, что в доме уже живет незнакомка Гвен, которая уверяет всех, что является его законной супругой.
Действие картины разворачивается в середине 1980-х, когда Чикаго ещё сохранял репутацию одного из самых опасных и притягательных городов США для всех, кто искал быстрого успеха и не боялся рисковать. Главный герой — Калли, молодой парень из тихого городка на Среднем Западе, который с детства отличался невероятной удачей в играх с костями и давно мечтал попробовать свои силы на больших ставках...