В главной роли — Джо Пеши, который играет Луи Критского, сына состоятельного собственника недвижимости, неожиданно получившего в наследство 27 жилых домов, каждый стоимостью около миллиона долларов. Отец оставляет сыну всего одно условие: не исправлять никакие повреждения в зданиях и не заниматься ремонтом, чтобы жильцы самостоятельно решали возникающие проблемы.
Сначала Гарри и Салли — два совершенно непохожих друг на друга незнакомца, которые едут в одном автомобиле из Чикаго в Нью-Йорк после выпуска из колледжа. Молодые люди сразу находят общую тему для разговора: они начинают спорить, может ли между мужчиной и женщиной существовать чистая дружба, не испорченная романтическим влечением и сексуальным контактом.