Яркий представитель американских романтических комедий 1980-х, который сочетает в себе легкость жанра и тонкую мелодраматическую линию, не скатываясь в клишированные повороты, типичные для фильмов той эпохи. Работа создателей отличается вниманием к деталям поведения персонажей, а диалоги звучат максимально естественно, без натянутых шуток, которые часто отталкивают зрителей от ромкомов.
Совместная жизнь преуспевающего Зака, молодого врача из Лос-Анжелеса, и его жены Клер, телепродюсер, после 8 лет оказывается под угрозой, когда в их жизни появляется писатель Барт.
Действие разворачивается в середине 1930-х годов, в разгар Великой депрессии, когда на улицах Чикаго кишат мелкие аферисты, а крупные преступные синдикаты делят сферы влияния с коррумпированной полицией. В этом мире главный герой — опытный мошенник, который после гибели своего близкого друга решает не прятаться от преследований, а отомстить главарю мафии, стоящему за убийством.