Для многих поездка домой на рождественские каникулы превращается в настоящее испытание: нескончаемые вопросы о работе, планах на будущее и, конечно же, о личной жизни заставляют искать любые способы избежать неловких разговоров. Именно в такой ситуации оказывается главный герой фильма, который уже давно устал от постоянных расспросов родных о том, почему у него до сих пор нет постоянного партнера.
Сериал основан на реальном опыте работы редактора глянцевого женского издания Cosmopolitan, поэтому сюжет получился максимально живым и соответствующим реальности работы в медиа. Действие разворачивается в Нью-Йорке, где главные героини живут в квартире вместе, делят быт, радости и проблемы, не расставаясь даже в самые сложные моменты.
40-летний Трой неожиданно для самого себя осознает, что его жизнь сложилась не так, как он мечтал в молодости. Сравнивая себя с бывшими однокурсниками, у которых есть роскошные дома, высокий социальный статус и дети, поступившие в элитные университеты, он чувствует себя неудачником, который не добился ничего стоящего.